Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Jess torna a Stars Hollow e scappa da Rory ogni volta che la incontra. Jason e Lorelai devono fingere di essere una coppia mentre sono ad un ricevimento da Richard e Emily. Liz fa conoscere a suo fratello Luke il suo nuovo fidanzato T.J. con il quale sembra aver trovato un nuovo equilibrio. Quando finalmente Jess e Rory si affrontano Jess confessa a Rory di essere ancora innamorato di lei per poi salire in macchina e scappare via, mente Rory rimane allibita e senza parole.
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