Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Lorelai va ad un'asta con sua madre e incontra un ragazzo, Peyton, figlio di un'amica di Emily. Tra i due sembra instaurarsi un buon feeling, ma il primo appuntamento si rivela un disastro, suscitando il disappunto di Richard ed Emily. Rory va ad innaffiare le piante del nuovo vicino di casa, ma l'innaffiatoio automatico si inceppa e Jess accorre in suo aiuto.