Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Emily e Richard festeggiano Rory che ha deciso di frequentare Yale. Rory organizza il compleanno di Lorelai con la pizza più grande del mondo (almeno lo pensa Lorelai). Lorelai riceve $75.000 perché un vecchio investimento che il padre di Lorelai aveva fatto a suo nome era scaduto imponendo a quest'ultimo di ritirare i soldi derivanti. Essendo l'investimento a nome di Lorelai, il padre si sente in dovere di farle avere i soldi che le spettano, Lorelai li accetta solo perché non sono un regalo ma qualcosa che le appartiene. Luke cerca di parlare con Jess delle sue continue assenze a scuola, ma senza risultato.
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