Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Sherry entra in travaglio e non c'è nessuno con lei, così Rory deve restare ad assisterla. Quando nasce la bambina di Sherry e Chris, Lorelai rivive in quei momenti il passato della sua gravidanza e del fidanzamento con Christopher. Jess e Dean continuano a provocarsi verbalmente. Richard ed Emily danno il loro parere, contrario, sul viaggio in Europa programmato da Lorelai e Rory perché loro vogliono dormire in un ostello e loro ovviamente sono contrari.