Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Lorelai sogna di essere sposata con Luke e di aspettare due gemelli da lui. Rory per tutta l'estate, trascorsa con Paris che proprio a Washington D.C. esce per la prima volta con un ragazzo, Jamie, pensa a Jess e al bacio che si sono scambiati al matrimonio di Sookie ma non trova il coraggio di telefonargli o di scrivergli una lettera. Torna a Stars Hollow, e durante la celebrazione di una festa cittadina organizzata da Taylor, mentre è con sua madre vede Jess che bacia una ragazza, e questo la ferisce perché si era illusa che il bacio che si erano scambiati avesse avuto un significato anche per lui, tuttavia Lorelai chiede a sua figlia di fare ordine nella sua testa e nel suo cuore, soprattutto per Dean, che non merita un simile trattamento. Sookie e Jackson litigano per il nuovo arredamento della casa e Lorelai discute con Emily e Richard durante la cena del venerdì a causa della rottura tra lei e Christopher per via di Sherry che è incinta.
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