Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Tristin e Rory devono interpretare Romeo e Giulietta in una recita scolastica, ma la ragazza teme che il compagno di scuola possa rivelare a Dean del loro bacio di qualche tempo prima. La sera dello spettacolo Tristin si ritira dalla Chilton per ordine del padre, che può così evitarne l'espulsione. Tristin (che nella rappresentazione sarà sostituito all'ultimo momento da Paris) e Rory si dicono addio mentre Dean li osserva qualche metro più in là. Lorelai va fuori a cena con un giovane compagno del corso di economia. Il giorno seguente, Luke scopre dell'appuntamento di Lorelai quando il ragazzo irrompe nel suo locale con i genitori. Sookie cerca di far capire a Lorelai che Luke è geloso, allora Lorelai si sbilancia e chiede a Luke di uscire.
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