Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Lorelai e Sookie scoprono che Fran è la proprietaria del Dragonfly Inn, ma la donna si rifiuta di vendergli la proprietà, in quanto è l'unica cosa che le è rimasta della sua eredità. Mia, la proprietaria dell'Indipendence Inn, arriva in città e confida a Lorelai di voler vendere l'hotel per dare una svolta alla sua vita; Lorelai si preoccupa molto perché considera l'hotel la prima vera casa per lei e Rory. Jess viene accusato di aver organizzato uno scherzo azzardato vicino al minimarket.