Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Paris e Rory diventano rispettivamente presidente e vicepresidente degli studenti e dovranno partire per Washington. Christopher fa ritorno in città dopo una lite con Sherry. Dopo una notte d'amore, Lorelai e Christopher decidono che vivranno come una famiglia. È il giorno delle nozze di Sookie e Jackson. Nonostante le raccomandazioni di Luke, Jess si presenta da Rory. Lei lo bacia impulsivamente e scappa. Christopher riceve una telefonata da Sherry che gli comunica di aspettare un figlio da lui. Dopo averlo comunicato a Lorelai, Christopher decide di partire per prendersi le sue responsabilità, spezzando il cuore a Lorelai e all'ignara Rory.