Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
La fidanzata di Christopher, Sherry, e Rory passano del tempo insieme per conoscersi. Emily non è affatto entusiasta della cosa, perché in fondo sperava sempre in un ritorno di fiamma tra i due, e quando lo fa notare a Lorelai instaura nella figlia dubbi e incertezze che si è portata negli anni. Prima di andare via Christopher e Lorelai hanno una discussione, in cui lei gli rivela che grazie alla presenza di Sherry si è resa conto di quanto in realtà nel suo cuore il ricordo di Christopher sia intramontabile ma che grazie a questo adesso è pronta ad andare avanti con delle nuove relazioni. Christopher non prende affatto bene le sue parole credendo che Lorelai lo stia accusando di avergli rovinato la vita. Tutto questo accade nel locale di Luke con toni sono molto accesi.
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