Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
A Stars Hollow è arrivata l'annuale "asta dei cestini: Kirk compra quello di Sookie, perché Jackson non fa la sua offerta a causa di incomprensioni con la fidanzata. Dopo essersi chiariti, Jackson chiederà a Sookie di sposarlo. Il cestino di Lorelai, dopo essere stato conteso da tre spasimanti trovati da Patty, viene comprato da Luke. Jess compra il cestino di Rory, facendo imbestialire Dean. Jess ha quindi il diritto di degustare il contenuto del cestino con la ragazza che l'ha preparato, così i due passano del tempo assieme al pontile. Jess raccoglie il braccialetto di Dean che Rory lascia cadere inconsapevolmente. Si creano tensioni e incomprensioni tra Rory e Lorelai, soprattutto quando Rory scopre che Dean si è sfogato con Lorelai. Dopo i severi consigli di Emily, Lorelai capisce di dovere delle scuse a Rory.
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