Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Rory chiede a Dean di accompagnarla al ballo della Chilton e i due accidentalmente si addormentano insieme nella scuola di danza di Stars Hollow. Intanto Lorelai è a casa con il mal di schiena, in compagnia di sua madre Emily, che quando scopre che Rory ha dormito fuori con Dean va su tutte le furie e ha una tremenda lite con Lorelai, che però in presenza della madre difende Rory, dopo però litiga anche con quest'ultima.