Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Finalmente arriva il lunedì e Rory deve andare alla Chilton. Ma alle 7.10 la madre si trova ancora a letto e quindi tutto va male. Lorelai aveva programmato di andare in lavanderia a prendere gli abiti puliti, ma, non avendo tempo, non ci va ed è costretta a indossare jeans cortissimi e una maglietta rosa. Lorelai si ritrova costretta ad accompagnare la figlia dal preside e intanto fa la conoscenza di un padre di un'alunna della Chilton. A fare compagnia al preside c'è anche la madre di Lorelai, che comincia subito a screditare la figlia. Dopodiché Rory ed il preside si ritrovano da soli faccia a faccia, e quando la ragazza dice di voler diventare come Christiane Amanpour, il preside sembra innervosirsi e comincia subito a trattarla male. Intanto Rory si trova a disagio con i suoi nuovi compagni, poiché molti sanno come lei, e anche più: un esempio ne è Paris Geller, alunna modello che però vede la scuola solo come una competizione.
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