Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Tutti in città sanno della rottura fra Rory e Dean e Luke, addirittura, prende a pugni Dean davanti al suo locale per impedirgli di entrare. Rory decide di partecipare alla festa della Chilton con Lane, per evitare di pensare alla recente rottura con Dean. Lorelai cerca di convincerla che l'unico modo per stare meglio è sfogare tutto il proprio dolore, ma Rory non vuole. Durante la festa Lane incontra un ragazzo coreano di nome Henry, per il quale prova un'immediata simpatia. Tristin, invece, viene lasciato da Summer e, in preda alla tristezza, finisce per baciare Rory, la quale, sconvolta, scappa dalla festa e decide di ascoltare il suggerimento della madre di sfogare il dolore che prova per la rottura con Dean. Lorelai va a trovare Max e finisce a letto con lui. I due decidono di parlare della loro situazione per telefono per evitare di essere troppo attratti l'uno dall'altra per ragionare, e di prendere una decisione sul da farsi.
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