Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Lorelai va nel panico quando capisce che la relazione con Max è seria e cerca di lasciarlo. Così decide di approfittare della giornata dei genitori alla Chilton per troncare la relazione. Max, però, cerca di fare cambiare idea a Lorelai e la bacia sotto gli occhi increduli di Paris che racconta il fatto a tutta la scuola. Nel frattempo Lorelai capisce di tenere davvero a Max, così si reca da lui per chiarire ogni cosa e ritornare insieme, il professore, però, le racconta di essere stato convocato dal preside che lo ha richiamato severamente e per questo preferirebbe prendere una pausa dalla loro tortuosa relazione. Emily scopre della relazione tra Max e Lorelai e richiama la figlia per il comportamento irresponsabile. Sookie chiede a Jackson se vuole uscire con lei, e lui accetta.
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