Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Lorelai Gilmore è una trentaduenne con una vita piena: ha un lavoro soddisfacente come direttrice della locanda Indipendence Inn e una figlia sedicenne, Rory, con cui condivide la passione per il caffè e la parlantina vivace. Pochi giorni dopo l'inizio della scuola Lorelai riceve una lettera dalla Chilton, una scuola privata di grande notorietà, in cui le comunicano che la figlia è stata ammessa e potrà iniziare dalla settimana seguente. Dopo l'entusiasmo iniziale, Lorelai scopre che la tassa d'iscrizione è piuttosto elevata e dopo aver cercato una soluzione decide di chiedere un prestito ai genitori, Richard ed Emily, residenti ad Hartford, con cui non ha un buon rapporto da quando Lorelai se ne era andata via di casa per crescere Rory da sola e a modo suo.
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