Dopo aver trascorso la propria infanzia in diversi orfanotrofi, la giovane Anna viene mandata per errore a vivere con gli anziani fratelli Marilla e Matthew Cuthbert. Dopo un'iniziale diffidenza nei confronti di Anna, i due fratelli cominceranno a conoscerla meglio, e la bambina cambierà per sempre le loro vite. Anna diventerá la migliore amica di Diana Barry
Anna incontra uno spirito affine nel vicino villaggio Mi'kmaq. Poi inizia una ricerca coraggiosa per il suo sedicesimo compleanno: scoprire di più sulle proprie origini.
Anna va all'orfanotrofio per chiedere dei suoi veri genitori. Il figlio di Mary, Elijah, torna a casa. Rachel decide che la signorina Stacy ha bisogno di un pretendente.
Nella speranza di potervi di nuovo incontrare in un altro mondo
Bash cerca Elijah a Charlottetown. Anna giura di portare a termine la propria ricerca, con o senza la benedizione di Marilla. Tornata a casa, Diana ha voglia di libertà.
Alla fiera di contea, Anna consulta una veggente che dice di vedere l'amore nel suo futuro. Un nervoso Gilbert si prepara per incontrare i genitori di Winifred.
Ka'kwet scappa dal collegio e la signorina Stacy valuta le sue opzioni dopo il disastro. Zia Josephine sprona Diana a presentarsi agli esami di ammissione alla Queens.
Anna confessa i suoi sentimenti a Gilbert, ma forse è troppo tardi. Nel frattempo, Matthew aiuta la famiglia di Ka'kwet e la madre di Bash si adatta alla vita di Avonlea.
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