Dopo aver trascorso la propria infanzia in diversi orfanotrofi, la giovane Anna viene mandata per errore a vivere con gli anziani fratelli Marilla e Matthew Cuthbert. Dopo un'iniziale diffidenza nei confronti di Anna, i due fratelli cominceranno a conoscerla meglio, e la bambina cambierà per sempre le loro vite. Anna diventerá la migliore amica di Diana Barry
Anna affronta il mondo con un nuovo e scioccante look, mentre la città si prepara per lo spettacolo di Natale. Gilbert e Bash vanno a cena dai Cuthbert
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