Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Lily scopre che Marshall non ha ancora detto alla madre del trasferimento a Roma ed è quindi costretto a partire per il Minnesota per trascorrere una settimana in famiglia e comunicare la notizia di persona. Lily, per la prima volta, è libera da qualsiasi responsabilità e decide di andare a vedere la nuova casa di Ted. Scopre, però, che Ted sta per vendere la casa per trasferirsi a Chicago, lontano da Robin che crede di amare ancora. Robin e Barney decidono di andare a cena insieme per festeggiare l'ormai prossimo matrimonio. I due però si imbattono in una coppia insopportabile e decidono di fargliela pagare, ma la cosa gli si rivolta contro. Una telefonata da parte dell'ordine dei Giudici rompe gli equilibri Tra Marshall e Lily: infatti la richiesta di Marshall di diventare giudice è stata approvata e ora Marshall non sa come dirlo a Lily.
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