Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Nel 1994, Robin e suo padre sono stati a New York e, mentre erano a Central Park, Robin ha seppellito un medaglione con l'intenzione di tornare prima del suo matrimonio, in modo da utilizzarlo come "qualcosa di vecchio". Visitando di nuovo il parco col padre nel 2013, e, nell'imminenza delle nozze con Barney, la ragazza intende disseppellire l'oggetto. Intanto, Marshall e Lily chiedono aiuto a Ted per il trasloco in Italia, indecisi su cosa portare a Roma e cosa buttare. Barney fa amicizia con Robin Sr, il padre di Robin.
*curiosità
la gang prende in giro Silvio Berlusconi, Infatti nella versione americana, Marshal esordisce, con: “Italy doesn’t need something that is wrinkled, red and leaky and smells like booze and narcotics, they’ve already got former Prime Minister Silvio Berlusconi“. (L'Italia non ha bisogno di qualcosa che è raggrinzito, rosso logoro, puzza di alcol e fa uso di stupefacenti, hanno già l'ex primo ministro Silvio Berlusconi). ma come previsto è stata censurata da Mediaset con “L’Italia ha già abbastanza problemi con chi governa il paese”. https://www.youtube.com/watch?v=9_mcLif2D84&list=WL6ABEFEF9AA4C5A35
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