Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Robin e Barney devono andare a cena con la madre di Barney, ma, uscendo di casa con cinquemila dollari in tasca, che gli servono per pagare la caparra per il catering del matrimonio, Barney viene rapito da Ted e Marshall per il suo addio al celibato a sorpresa. Invece di portarlo ad Atlantic City, gli amici lo portano in uno squallido alberghetto, dove hanno organizzato tutto secondo la loro interpretazione di ciò che Barney avrebbe voluto per la sua festa. Inoltre Lily riesce a portare alla festa Ralph Macchio in qualità di Karate Kid, ma è l’ennesima delusione, perché per Barney il vero eroe del film è William Zabka. Infine arriva la tanto agognata spogliarellista, che, però, guarda caso è Quinn, ovvero l’ex che Barney stava per sposare. La serata è un fiasco totale e così tutti di comune accordo decidono di tornare in città. Nel frattempo, Robin è da sola a cena con la madre di Barney e la serata sta diventando alquanto imbarazzante. Colpito nell’orgoglio, Barney, anziché tornare a New York, porta tutti ad Atlantic City, dove ha deciso di giocarsi i cinquemila dollari. Oltre a perdere questi soldi, Barney si indebita di altri ottantamila dollari con la mafia cinese, che trattiene Marshall come garanzia. Tutti (tranne Marshall) tornano finalmente a New York, dove c’è Robin che, finita la cena con la futura suocera, aspetta spazientita e che, vedendo che tra i partecipanti alla festa c’è anche Quinn, si arrabbia terribilmente e molla Barney. Ma le sorprese non finiscono qui.
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