Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted si accorge di avere un messaggio in segreteria del Capitano che non vede da tempo. Ted racconta a Barney e Marshall del suo ultimo incontro con il Capitano in una galleria d'arte con Lily e Robin. Lily aveva mostrato interesse per un quadro che secondo il Capitano era di poco valore e il milionario l'aveva offesa dicendole che era "solo una maestra d'asilo". Lily si era vendicata facendo una scorrettezza al Capitano. Ora intende cogliere l'occasione della telefonata per rimettere a posto le cose e l'intera faccenda ha un epilogo inaspettato: il Capitano chiede a Lily di diventare la sua nuova consulente artistica.