Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted incontra in metropolitana una ragazza che sta leggendo il suo stesso libro e resta colpito, ma prima che possa fermarla la giovane scende. Lui vorrebbe ritrovarla perché vede in questo incontro un segno del destino ma gli amici lo scoraggiano. Qualche giorno dopo, all'università Ted ritrova la ragazza, Jeanette, con cui pare avere molto in comune. Marshall e Lily cercano di far capire a Ted che la ragazza ha poco di normale, anzi sembra quasi una stalker. Robin, allora, racconta a sua volta di aver avuto in passato un'ossessione per un uomo. Barney, divorato dal dubbio, parte per il Canada alla ricerca dell'oggetto del desiderio di Robin. Alla fine arriva a pensare che si tratti dell'attore Alan Thicke ma una volta tornato a casa, Robin confessa che si tratta di Paul Shaffer. La trasferta canadese dà modo a Barney di trovare un documentario girato in Canada sulla storia di Robin come cantante.
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