Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
E' arrivato il giorno dell'inaugurazione della GNB Tower. Barney non sarà presente alla serata perché vuole chiedere a Patrice di sposarlo. Marshall e Lily se ne andranno presto invece per godersi le loro prime ventiquattro ore fuori casa senza il piccolo Marvin. In realtà, Marshall e Lily si accorgeranno di non riuscire a stare lontani dal loro figlioletto. Ted non riesce a dire a Robin delle intenzioni di Barney, anzi le chiede di accompagnarlo all'inaugurazione. Pentito di non averle rivelato di Barney e Patrice, Ted chiama Marshall e si sfoga con lui, confidandogli che, in cuor suo, spera ancora di poter tornare con Robin. Marshall lo invita a non rivelare le intenzioni di Barney, perché vorrebbe che i suoi desideri si avverassero. Alla fine, Ted confida a Robin le intenzioni di Barney e l'accompagna alla sede del grattacielo dove l'amico dovrebbe chiedere la mano di Patrice.
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