Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Barney non può parlare, a causa di un gioco infantile proseguito con l'età adulta: chi rompe la consegna del silenzio prima che qualcuno pronunci il suo nome, e' colpito dalla sfortuna. Intanto, Ted invita all'inaugurazione del grattacielo che ha progettato il professor Vinick che all'università non lo stimava affatto e che e' rimasto una sua ossessione. Il professore declina l'invito e gli risponde di non ricordarsi di lui.Ted, accompagnato da Marshall, Lily e Barney (sempre in silenzio), decide di andare a parlare con il professore e alla fine capisce finalmente che non gli importa del suo giudizio. Barney, intanto, riesce a liberarsi dall'obbligo del silenzio e confessa a Ted di voler chiedere in moglie Patrice, ma lo obbliga a non dirlo a nessuno.