Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
La mamma di Marshall arriva a New York e il figlio vorrebbe ospitarla, anche se Lily è contraria visto che con loro vive già il padre di lei. Ted si rifiuta di prestare all'amico un materassino, accusandolo di non rendere mai quello che gli presta, come anche il resto della gang. Barney, intanto, continua a uscire con Patrice con orrore da parte di Robin che non crede che sia davvero attratto dalla collega. Decide, allora di rubare il Playbook dell'amico per mostrarglielo e farla rinsavire. Ma Barney sopraggiunge proprio mentre Robin è nell'appartamento e si nasconde nel suo armadio. Ted, nel tentativo di liberarla, deve nascondersi nel ripostiglio e non farsi vedere dall'amico. Con gran sorpresa di Robin anche Lily si trova nell'appartamento di Barney. Intanto, Marshall ha scoperto che la madre, Judy, sta vivendo una vera storia d’amore con un partner per lui alquanto fastidioso. Che sia davvero così?
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