Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Lily e Marshall non vogliono sapere il sesso del loro bambino. Ted proibisce a Barney e Robin di fare delle ricerche in internet sulla ragazza con la quale sta per uscire perché vuole provare ad avere un appuntamento senza conoscere troppi particolari sul suo passato. Kevin, Robin e Barney vanno ad aiutare Lily e Marshall a dipingere la stanza del bambino. Robin, contravvenendo a quanto chiesto da Ted, cerca informazioni su Janet e le comunica all'amico mentre Barney si attiva per scoprire il sesso del bambino facendo leva sui sentimenti contrastanti di Lily e Marshall. Kevin, che fino a quel momento si era trattenuto dal psicanalizzare i suoi amici, si arrabbia molto e rivela di aver riscontrato comportamenti disfunzionali in tutti loro. Per scusarsi di questa sua esternazione, il ragazzo si offre per dipingere da solo la camera. Alla fine l'appuntamento con Janet va male perché Ted decide di guardare le ricerche fatte dai suoi amici, mentre Lily e Marshall scoprono che avranno un maschio.
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