Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Garrison Cootes, il capo di Marshall, accetta un risarcimento esiguo da parte di una società anziché portare avanti una causa plurimilionaria. Marshall, temendo che lui stia perdendo fiducia negli ideali ambientalisti, prende in mano la situazione. Nel frattempo Ted porta la sua classe di architettura a fare un'escursione al cantiere della GNB Tower da lui progettata, per suscitare nei suoi studenti il desiderio di seguire le sue orme, ma le cose non vanno come le aveva pianificate. Robin continua le sedute dal suo terapeuta e, proprio quando inizia ad apprezzare i risultati che sta ottenendo, lui le confessa che non può più seguirla perché si sente attratto da lei.
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