Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted incontra la sua ex ragazza, Victoria, al galà degli architetti. Cerca di farsi perdonare poiché, mentre lei era in Germania, lui la tradì con Robin. Nel frattempo, Barney ordisce un macchinoso piano per riuscire a toccare il seno di Lily, coinvolgendo lei e Marshall in una scommessa per testare se il biondo sciupafemmine ha dimestichezza con le evoluzioni che i cuochi dello Shinjitsu, un ristorante giapponese adorato da Marshall e detestato da Barney, fanno con coltelli e attrezzi da cucina. Barney perde in parte la scommessa, infatti Lily, per evitare di farsi toccare il seno da Barney, glielo mostra mentre il biondino sta facendo il numero, così da distrarlo. Barney è quindi condannato dal gruppo ad indossare per un anno intero una cravatta decorata con paperelle gialle.
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