Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted comincia la sua nuova vita nell'appartamento senza coinquilini. Racconta a Marshall tutto quello che può fare nel nuovo appartamento, in particolare il poter girare nudo e mangiare cibo avanzato il giorno prima perché nessuno lo mangia al posto suo. Barney offre a Ted l'opportunità di non rimanere mai solo di notte nel nuovo appartamento invitandolo a "rendere ogni notte leggendaria" facendo cose come creare una band Mariachi o portare un cavallo nel MacLaren's. Dopo alcune notti, Ted rifiuta l'invito di Barney a fare bungee jumping dalla Statua della Libertà. Barney chiude Ted fuori dall'appartamento per costringerlo ad uscire, ma Ted scende al MacLaren's per chiamare il suo padrone di casa per farsi aprire. Quando Ted insiste, Barney ammette che è lui che ha bisogno di distrarsi tutte le sere durante il turno di lavoro di Quinn al Lusty Leopard perché immaginarla con un altro uomo lo fa impazzire. Ricordando una conversazione del 2009, Ted accetta la sfida di dover ottenere il numero di una ragazza vestito da donna. Intanto, Marshall sta cercando di capire chi è il protagonista del sogno erotico di Lily che fino ad allora gli ha sempre detto chi fosse il soggetto dei suoi sogni. I due vanno a cena fuori, e Marshall scopre che il protagonista del sogno è Ranjit, l'autista della limousine sulla quale si trovano. Lily e Marshall litigano e Lily lo lascia solo con Ranjit. Durante la cena tra Marshall e Ranjit i due parlano del sogno e Ranjit dice a Marshall che una parte dell'essere un buon marito e padre è il rimanere calmo quando tutti gli altri perdono la testa. Marshall si rende conto che tutti gli uomini che Lily sogna sono bravi padri. Tornato all'appartamento, Marshall e Lily fanno pace, ma Lily decide di tenere per sé il suo sogno erotico più estremo. Robin è stata promossa al World Wide News, ed è infastidita dal fatto che la guardia all'entrata dell'edificio, nonostante abbia un poster gigante di fronte a lui raffigurante Robin e Sandy Rivers, riconosca solo Sandy e a lei chieda il tesserino ogni volta che deve rientrare nell'edificio. Sandy Rivers le chiede di dare le notizie del traffico dall'elicottero del network e mentre sono in volo il pilota sviene. Robin riesce a far atterrare l'elicottero con successo grazie all'aiuto da terra e tutta la vicenda viene seguita in diretta dal network. Lo scampato incidente di Robin fa di lei immediatamente una star – incontra il sindaco Michael Bloomberg, appare al David Letterman Show e le dedicano uno speciale sandwich. Quando torna a casa, riceve uno sms da Ted che gli dice che anche se in quel momento non si stanno parlando è felice di sapere che lei stia bene.
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