Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Marshall teme che alcuni video imbarazzanti che lo ritraggono nudo possano mettere a rischio la sua assunzione; così va da colui che li ha girati e gli chiede di eliminarli. Garrison Cootes, alla fine, lo assume nonostante abbia visto i video. Ted deve scegliere chi portare al galà della Sfera degli Architetti tra le due ragazze incontrate all'edicola grazie alla sua faccia sulla copertina di un magazine. Barney, intanto, cerca di convincere Nora del fatto che non mentirà più decidendo di rimanere nello stesso bar fino a quando la ragazza non accetterà ad uscire con lui. Ted, vedendo il sentimento di Barney, capisce di voler provare anche lui la sensazione di innamorarsi di nuovo e così al galà invita Robin e, per pura coincidenza, rincontra una persona particolare: Victoria.
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