Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Durante una serata con Ted allo strip-club Leopard Lusty, Barney scopre che Quinn vi lavora con il nome di Karma. Deciso che quello dev'essere un segno dell'universo, ritorna al locale per convincerla a uscire con lui, ma la ragazza sfrutterà la situazione a suo vantaggio. Nel frattempo Robin si trasferisce a casa di Marshall e Lily, la quale gli regala un diario su cui scrivere le sue emozioni e che Robin inizierà a riempire di commenti sullo stile di vita degli abitanti di Long Island, da lei ritenuto "stravagante". Nel frattempo Ted, non sopportando la vista della stanza vuota di Robin inizia a occuparla facendovi diverse cose, venendo ogni volta criticato dal fantasma dell'amica generato dalla sua mente. Barney, credendo di aver convinto Quinn a uscire di nuovo con lui, lo dice a Ted, ma questi, dopo aver appreso del comportamento della ragazza e che il loro appuntamento si sarebbe svolto nello strip-club mette in guardia Barney dal non lasciarsi ingannare. Barney non ci crede, ma dopo un po' di tempo al locale con Quinn scopre che Ted aveva ragione e se ne va deluso. Alla fine rincontra la donna il mattino successivo in un bar e dopo una breve conversazione, si riconciliano e lei gli offre un caffè e lo invita a passare del tempo a parlare. La permanenza di Robin a East Meadow, insieme allo strano comportamento dei suoi amici, l'ha esasperata al punto da spingerla a tentare la fuga mentre loro sono impegnati a giocare a Bingo, ma Marshall e Lily, che non erano andati a giocare, la scoprono e dopo l'offesa iniziale le rivelano che odiano Long Island e che accettano di vivere là solamente perché lo ritengono un luogo migliore per il bambino ma che sarebbe un bel posto se ci fosse un'amica a vivere con loro. Robin però ritorna a Manhattan e va a casa di Ted, rivelandogli che i loro amici non amano il luogo in cui vivono, e Ted si rende conto che è arrivato il momento di voltare pagina e andare avanti con la sua vita piuttosto che rimanere aggrappato al passato. Così qualche giorno dopo, invitando Marshall e Lily ad andarlo a trovare, gli lascia un biglietto in cui gli scrive che, essendo ancora tutti e tre comproprietari dell'appartamento, lascia a loro l'appartamento e gli dice inoltre che ha trovato il modo migliore per usare la vecchia stanza di Robin: una camera per il loro futuro bambino.
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