Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Il Ted del futuro dice che la volta che disse "ti amo" alla sua futura moglie fu la prima volta dopo averlo detto a Robin. Il giorno dopo Ted, credendo di aver fatto un errore dicendoglielo, fa per andare da Robin per dirgli di fare come se non avesse detto nulla, ma trova la ragazza sulla soglia che lo bacia subito. Intanto Barney, cercando il sex tape di Lily e Marshall scopre che i due, per hobby, fanno scommesse sugli amici, tra queste una in particolare: Lily scommette che Ted e Robin non staranno mai insieme. Ed ecco perché cerca di sabotare la relazione che si sta iniziando a creare da quando Ted ha detto a Robin che l'ama. Mentre la ragazza è a lavoro in Russia, Ted capisce che il vero problema per cui da cinque anni non sono stati insieme è che Robin è innamorata di Barney. Quando quest'ultimo trova il sex tape, Ted glielo rivela, ma lui dice di aver ormai rinunciato alla donna che amava. Così Ted va a prendere Robin all'aeroporto ed esce a cena con lei, ma a fine serata, tornati nell'appartamento, si rende conto che tra loro non potrà funzionare e anche Robin è d'accordo: infatti dice di non amarlo, ma non per Barney o per altro ma perché non vuole perderlo come unico punto di riferimento costante della sua vita. I due mettono anche fine al loro "accordo dei quarant'anni". Quindi Marshall, dopo essere stato informato della situazione da Ted, parla con Robin spiegandole che deve andarsene da casa del suo coinquilino e che il ragazzo l'ama troppo per dirglielo. Robin accetta, lasciando Ted libero di continuare per la sua strada senza dover ripensare al passato. Infine Lily chiede a Marshall di pagare la scommessa, ma lui dice che è ancora presto per considerarla conclusa.
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