Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Marshall e Lily si trasferiscono nella casa a Long Island, lasciando il gruppo, depresso per non averli più accanto. Solo Barney sembra contento della cosa perché vede un'occasione per vivere quelle serate che la coppia si era sempre rifiutata di fare, e alla fine Robin e Ted, insieme a Kevin, si lasciano convincere. Nel frattempo Marshall e Lily hanno dei problemi con il padre di lei, Mickey, che è ancora da loro e non fa altro che intromettersi nel loro modo di sistemare la casa con la scusa che ci ha vissuto per lungo tempo. I due sono esausti e alla fine Marshall riesce a dirgli che deve andarsene il giorno dopo, ma quando lui se ne va offeso la luce salta a causa di una lampada e Mickey approfitterà della cosa per vendicarsi di lui. La serata nello stripclub del gruppo passa da un Ted depresso che finisce per ubriacarsi, Robin e Kevin che fingono di amare quello che invece detestano per sembrare più interessanti agli occhi dell'altro e Barney che cerca di mandare avanti la serata quale "capo della gang" e che finisce per trasportare tutti in una partita di poker clandestina assieme alla sosia di Lily e al suo fidanzato, un malvivente russo di nome Arvydas. La situazione degenera a causa di Ted ubriaco, il quale dopo aver involontariamente abboccato all'amo dei due delinquenti viene derubato insieme agli altri con l'imbroglio di dover pagare l'ingresso a una festa. Decide allora di andare a Long Island a trovare i loro amici, mentre Robin e Kevin decidono di smettere di fingere riguardo a quel che non gli piace. Intanto l'epopea di Marshall nel buio ha un lieto fine: Lily convince il padre a guidare il marito sino al quadro elettrico e a riaccendere le luci. Il mattino seguente i due sposi trovano i loro amici in casa e fanno tutti colazione insieme, dopo la decisione di Lily di permettere al padre di rimanere a casa con loro per un altro po' di tempo.
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