Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Il primo dell'anno del 2012 Marshall va in Minnesota, al cimitero, per continuare la tradizione dei tailgate con il padre. Il ragazzo racconta alla lapide di Marvin Eriksen Sr. ciò che è avvenuto la notte precedente, ma viene più volte interrotto dall'arrivo dei fratelli, Marvin Jr. e Marcus, e di altre persone. La notte dell'ultimo dell'anno Ted e Barney si erano rifiutati di pagare 50 dollari per entrare al MacLaren's e avevano deciso di aprire finalmente il loro bar, "Enigmi", a casa di Ted. Quest'ultimo voleva parlare di letteratura, mentre Barney voleva rimorchiare ragazze, ma, nonostante le loro speranze, la situazione gli sfugge presto di mano e nessuno dei due riesce ad ottenere qualcosa. Marshall e Lily, intanto, stavano sistemando la camera del loro bambino quando Marshall dice a Lily di avvisare il padre della sua gravidanza. Lily chiama il padre, ma questo risponde con indifferenza e chiude la comunicazione in fretta. La donna, inoltre, trova un libro sui misteri negli scatoloni delle cose del bambino appartenente a Marshall ed esprime il suo dissenso al fatto che lui creda in quelle cose. Inizia così una discussione tra i due, che si conclude con la tristezza di Lily che non ha mai creduto in niente a causa del padre. Robin, intanto, è stata rifiutata da Sandy Rivers come produttrice a causa della ragazza di quest'ultimo e non partecipa al programma della Vigilia di Capodanno. Quando però Sandy Rivers si ubriaca e va a cercare la ragazza, che lo ha mollato, Robin è costretta a intervenire e a prendere in mano la situazione, finendo per dover condurre lei stessa il programma. Alla fine, Ted e Barney chiuderanno il "locale" con l'aiuto del buttafuori del MacLaren's e Robin riprenderà la sua carriera di giornalista televisiva vera e propria. Marshall riscopre la morale dei tailgate del padre "Più si è, meglio è" e Lily, aprendo la porta, trova il padre, che è molto felice della sua gravidanza ed è venuto da lei da Chicago per dirglielo.
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