Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Barney cerca di convincere Robin che avere un figlio è una cosa fantastica accompagnando Lily a fare la lista pre-nascita, ma non ci riesce e dopo un incontro con una persona del passato anche lui cambia idea. Nel frattempo Marshall, impegnato ad addobbare la casa con le più belle luci di Natale, riceve aiuto da Scott, il quale fingendo d'essere un bravo ragazzo si approfitterà della situazione. Robin scopre dalla dottoressa di non essere incinta, ma la gioia per il falso allarme avrà vita breve: sarà richiamata perché, in base ad ulteriori analisi, risulterà essere sterile. Nonostante non avesse mai voluto avere figli, la cosa la turba più profondamente di quanto lei stessa se ne renda conto, ma per evitare di far preoccupare i suoi amici mentirà circa il motivo per cui è depressa. Ted suppone che si tratti di nostalgia di casa e le propone di passare il Natale a Cleveland con lui, ma la donna gli dice che non è suo compito tirarle su il morale. Nonostante ciò, Ted crea uno spettacolo luminoso a casa loro per farla sentire meglio.
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