Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Marshall e Lily decidono di trasferirsi nella casa dei nonni, ma Robin si oppone perché non riesce a restare sola a New York senza la loro presenza. Nel frattempo Barney e Ted, durante un discorso al pub riguardo ai fallimenti delle loro relazioni, decidono di adottare un figlio e diventare "frate-nitori". Il giorno successivo, Ted si rende conto che Barney non è adatto a fare il padre e che la loro idea non è realizzabile. Barney però non sembra essere della stessa opinione e si ripresenta con una bambina. Dopo la titubanza iniziale Ted, visto anche gli effetti positivi della cosa, si fa nuovamente trascinare dall'idea della "Frate-nitorialità". Ma quando arrivano nella casa di Long Island di Marshall e Lily, Ted scopre che la bambina è la secondogenita di James (fratello di Barney), che Barney aveva invitato là per il ringraziamento assieme alla sua famiglia, e capisce infine che aspettare la persona giusta è qualcosa che vale la pena fare, anche se è dura. Durante un momento in cui sono soli, Robin rivela a Barney di essere incinta.
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