Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted e Marshall "mangiano un panino" ad un festival al quale partecipano assieme a Lily. Sotto effetto del "panino", i due si perdono nell'arena mentre cercano dei nachos da portare alla ragazza. Ted e Marshall sono convinti di aver passato delle ore a girare a vuoto quando invece si sono assentati solo per pochi minuti. Barney e Robin, che sono andati a letto insieme, devono recarsi con i rispettivi fidanzati ad una crociera organizzata dal giornalista Rivers. Siccome scoprono di amarsi ancora, decidono di lasciare i rispettivi partner una volta a terra. Barney rispetta la sua parte del patto lasciando Nora dopo averle detto di averla tradita e che non può fingere che non sia accaduto perché non è stato un attimo di debolezza ma per un sentimento vero che l'ha fatto, mentre Robin ci ripensa e rimane con Kevin. Un Barney distrutto viene scoperto da Ted mentre rimuove dei petali di rosa dal letto di Robin.