Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Siccome Lily è eccitata all'idea di avere un figlio non parla altro che di bambini con Robin, diventando a volte inopportuna. Barney mostra un video di un programma per bambini con Robin Sparkles e la sua ex-migliore amica: Jessica Glitter. Robin racconta che non si parlano più da cinque anni. Così Ted arriva all'idea che lei, dato che odia i bambini, abbia lasciato Jessica perché era rimasta incinta. Allora Lily, preoccupata per la sua relazione con Robin, va a parlarle, ma il discorso finisce male e le due rompono l'amicizia. Marshall cerca Jessica, affinché Lily possa parlarci e capire il motivo per cui lei e Robin avevano perso i contatti; scopre così che era stata Jessica a rompere l'amicizia perché il bambino la teneva troppo occupata. A questo punto Lily si precipita nell'unico posto dove avrebbe trovato Robin: nell'unico bar canadese di New York. Le due amiche si chiariscono e Robin si riconcilia anche con Jessica.
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