Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Alla serata di gala indetta dalla GNB al Museo di Scienze Naturali di New York, Marshall e Barney incontrano "Il Capitano", un vecchio amico d'infanzia del loro capo vestito proprio come il capitano di una nave. Nel frattempo, Marshall dice a Lily che la GNB gli ha offerto un contratto quinquennale e intende accettarlo, Robin e Barney si sfidano a chi tocca più oggetti nel Museo e Ted scopre che Zoey è sposata con "Il Capitano". Infine Barney scopre che suo zio è in realtà suo padre.