Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Robin sopporta sempre meno la sua nuova co-conduttrice, Becky, che si comporta come una bambina. Ted inizia a vedersi con Becky perché gli fa piacere sentirsi necessario per una donna, cosa che non gli era mai accaduta quando stava con Robin; ma alla fine si stanca e molla Becky. Barney intanto scommette che riuscirà a rimorchiare comportandosi da bambino: dopo tanti tentativi ci rinuncia e a quel punto però riesce a far colpo con una ragazza. Intanto, Lily e Marshall cercano di scegliere un nome per il loro futuro figlio.
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