Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Lily ritiene di soffrire di un'intossicazione alimentare a causa di una zuppa mangiata anche da Marshall che, lo stesso giorno, ha un colloquio per il lavoro ambientalista dei suoi sogni ma, per paura di vomitare davanti al futuro capo, scappa via verso la fine del colloquio. In realtà scopre poi che Lily non ha avuto un'intossicazione, ma delle nausee mattutine perché aspetta un figlio. Ted e Barney litigano continuamente per chi debba premere il bottone che distruggerà l'Arcadian, Ted ha paura di come verrà il suo palazzo, tanto da pensare di tornare con Zoey, che vuole tornare con lui. Barney e Robin lo fermano facendolo ragionare su come sia sbagliato tuffarsi nel passato per paura del futuro. Barney lascia a Ted il pulsante dell'esplosione. Robin e Barney incontrano Nora, Barney le chiede scusa e le chiede di vedersi per un caffè, lei accetta, mentre Robin, inizialmente felice per questo, si intristisce. Per chiudere l'episodio, di nuovo con un salto temporale com'era successo nel primo episodio della stagione, si vede di chi sia il matrimonio a cui Ted farà da testimone e in cui incontrerà la propria futura moglie: è quello di Barney.
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