Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
È il giorno in cui la commissione incaricata deve decidere se l'Arcadian sia o meno un punto di riferimento architettonico ed impedirne così l'abbattimento per far posto al nuovo quartier generale della Goliath National Bank progettato da Ted. Il protagonista è ancora indeciso da che parte schierarsi ma alla fine opta per realizzare il proprio sogno di costruire un grattacielo a New York, causando la fine della relazione con Zoey, consapevole del fatto che comunque fosse andata, uno dei due avrebbe sofferto troppo causando la rottura della coppia.