Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Barney decide di voler recuperare il rapporto con il padre Jerry, che da bambino gli aveva insegnato che la "baldoria non deve mai finire". Così decide di far vedere al padre cosa si è perso rinunciando al divertimento per accasarsi e farsi una famiglia. Decide dunque di portarlo in un locale, l'Hopeless. In questo locale Robin incontra la sua cotta segreta, ma Ted (che fa finta di essere il suo fidanzato per colpa di Barney che ha modificato la vita di tutti i componenti del gruppo per renderli più interessanti agli occhi del padre) lo allontana da lei e fa finta, per gelosia dei tempi passati (Robin aveva conosciuto il ragazzo quando lei e Ted stavano ancora insieme), che lei abbia accettato, quella stessa sera, di sposarlo.
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