Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted, recandosi a casa di Zoey per ritirarle un pacco, incontra nuovamente il capitano, il quale gli racconta come qualcuno gli abbia letteralmente rubato la ragazza e fornendogli una versione molto diversa dei fatti rispetto a quella che Zoey gli aveva dato. Nel frattempo Marshall capisce come il suo futuro non possa essere alla GNB e vedendosi rifiutato da questa un progetto per salvare l'ambiente, prende in considerazione l'idea di lasciare la Banca per cominciare a fare quello che aveva sempre sognato, salvare l'ambiente. Barney invece sembra essersi preso una bella cotta per Nora, un'amica di Robin, e dopo una forte resistenza si decide a chiamarla. Nel finale Ted rivela al capitano che è stato lui a portargli via la donna.
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