Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted vorrebbe andar via presto dal bar ma gli amici cercano di dissuaderlo ricordandogli la maledizione del compagno di college, 'Blitz', che andava via proprio prima che accadesse qualcosa di spettacolare. Il mattino dopo, Ted scopre che la maledizione gli è stata magicamente trasmessa mentre dormiva e che l'amico 'Blitz' ha passato tutta la notte in giro con gli amici Marshall, Lily, Barney, Robin e Zoey facendo cose spettacolari! Zoey, che ormai fa parte del gruppo ma continua a non andare d'accordo con Ted, invita i suoi nuovi amici a casa sua per il pranzo del Ringraziamento, durante il quale la maledizione passerà a Barney. Dopo una violenta litigata, Ted capisce che Zoey sta passando un difficile momento a causa della sua figliastra, che ancora non l'accetta all'interno della sua vita; il ragazzo mette quindi da parte i propri rancori e gli offre il suo aiuto, diventando finalmente amici.
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