Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Robin inizialmente si lamenta che Barney la tratta come una delle sue tante conquiste, dimenticando che ora è il suo ragazzo. Dopo che Ted glielo fa sapere, Barney inizia a fare delle piccole sorprese da fidanzato alla ragazza. Robin però si insospettisce ed inizia a pensare che il suo fidanzato la stia tradendo. Cercando delle prove, Robin trova un quaderno segreto nella valigetta di Barney e, leggendolo, scopre che il fidanzato si sta facendo dare delle lezioni da Ted su come comportarsi con lei.