Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Lily e Marshall hanno fatto un patto: avranno un figlio solo quando troveranno anche il quinto sosia mancante cioè quello di Barney. Un mattino vedono un tassista molto somigliante a Barney e decidono che è giunto il momento. Intanto Ted si è tinto i capelli di biondo e la storia tra Robin e Don sta andando a gonfie vele. Robin ottiene un ottimo posto di lavoro per un grande network, ma per accettarlo deve trasferirsi, ma capendo di amare Don, decide di rifiutarlo. Purtroppo la proposta di lavoro viene poi offerta a Don che la accetta, ponendo fine alla sua storia con Robin, preferendo il lavoro a lei. Robin, triste e sola, torna a vivere a casa di Ted che riaccoglie l'amica a braccia aperte, Ted fa notare all'amica che loro due, come Barney, Marshall e Lily, negli ultimi cinque anni sono cambiati molto; Robin e Ted erano prossimi a baciarsi, ma quando Robin vede i capelli tinti di Ted si ferma e i due si mettono a ridere. Marshall scopre che quel tassista era veramente Barney intento a cercare di rimorchiare una ragazza di ogni stato ma decide di non dirlo a Lily perché lui desidera veramente un bambino. Lily scopre la verità, ma poi Barney finge di essere un giocoliere straniero per far credere ai due di essere un sosia; Lily e Marshall non ci cascano, ma apprezzano il gesto capendo che Barney appoggia il loro desiderio di diventare genitori. Dopo un po' di tempo Lily vede un uomo che somiglia a Barney e decide che è giunto il momento di avere un bambino, ma Marshall e gli altri non notano nessuna somiglianza tra Barney e il suddetto sosia, e dunque capiscono che Lily si è autoconvinta che quell'uomo è uguale identico a Barney solo perché è lei che ora è pronta per diventare madre.