Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Barney acquista dei biglietti per lo spettacolo di Robot contro Wrestler, ma a casa arriva l'ennesima lettera per la vecchia inquilina dell'appartamento. I ragazzi l'aprono: è un invito per il ricevimento annuale di primavera di Jefferson Valsmuth nell'Alberta Building. I quattro amici decidono di andare prima al ricevimento e poi all'incontro. Il ricevimento è per tutti una noia mortale tranne che per Ted che, ambientatosi subito con il resto degli ospiti, decide di rimanere, invece gli altri se ne vanno. Ma mentre recita dei versi della Divina Commedia, Marshall, Lily e Barney all'incontro trovano il quarto sosia: un wrestler identico a Ted il quale perciò se ne va di corsa. Al pub Barney lo prega di tornare con loro e non distruggere il gruppo promettendogli di poter recitare qualsiasi poesia, Ted inizia ma viene interrotto da Robin. Il Ted del futuro spiega che seppure i contatti con il resto degli amici si siano fatti più rari, ogni anno si riuniscono per vedere Robot contro Wrestler.
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