Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Don propone a Robin di trasferirsi da lei. Ted inizialmente cerca di convincerla ma poi, vedendo che Barney vorrebbe ritornare insieme alla sua ex, anche lui ha la stessa reazione. Intanto Marshall e Lily avendo difficoltà a dormire in un letto matrimoniale decidono di comprare due letti singoli per dormire e un matrimoniale per copulare. In seguito a Lily non va bene la nuova situazione mentre a Marshall sì. Alla fine quest'ultimo si unirà nel letto della moglie per dormire anche se inizialmente l'aveva cacciata. Ted e Barney bevono e litigano, vanno addirittura a casa di Don con l'intenzione di chiudere la faccenda ma poi si addormentano e il mattino seguente Robin li sveglia annunciandogli che non può stare con Don e contemporaneamente vedersi con i due ex. Ha deciso di trasferirsi. Ted trova il cartone di latte vuoto e come sempre va in camera da Robin per dirglielo ma trova la stanza vuota con il solo corno blu francese (che poco prima aveva di nuovo rubato per far nuovamente innamorare la ragazza) abbandonato in un angolo.
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