Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Barney e Marshall vanno in uno strip club dove trovano una sosia di Lily, Jasmine. Marshall all'inizio è terrorizzato all'idea che Lily lo scopra ed ammette che, ogni volta che ha delle piccola fantasie su altre donne immagina che Lily muoia così da non doverla tradire mai neanche nell'immaginazione. Barney invece, è convinto che a Robin tutto ciò non darà fastidio, ma così non è. Ted intanto ha un appuntamento al buio con una ragazza che aveva conosciuto proprio nello stesso modo, 7 anni prima. Così entrambi decidono di capire perché tra di loro non aveva funzionato. Ripercorrono la loro storica serata arrivando alla conclusione che non erano fatti l'uno per l'altra.
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